受伤，米兰在转会期最后关头租来了克雷斯波应急，而且当时晓东还没有彻底站稳主力，所以赛季初的米兰还一度为锋线储备而发愁，结果快踢到联赛半程，就发现前场人员过剩，俱乐部已经考虑等赛季结束在前场进行减员。
冬歇期过后，米兰迎来的第一场联赛便是背靠背客场对阵乌迪内斯的比赛。本场比赛晓东打进了全场唯一一粒进球，最终米兰以1：0的比分从客场全身而退。
联赛第二十一轮米兰主场凭借因扎吉的帽子戏法和卡卡以及晓东的进球，5：0大胜巴勒莫，而舍普琴科本轮联赛未曾出场，因为踢完这场联赛，米兰便要迎来魔鬼赛程，安切洛蒂有心让球队头牌在场下养精蓄锐，以便在接下来几场比赛中能有更好的发挥。
先是几天后的欧冠八分之一决赛，米兰将前往老特拉福德客场挑战红魔曼联，接着回到国内后，联赛第二十二轮就要打同城德比，随后又是主场迎战来访的曼联，最后还得在主场踢尤文图斯！
两周内，将有四场大战要打，这对任何一支球队来都很艰难，可以说这几场比赛万一没踢好，甚至可以引发赛季的崩盘，直接影响到冠军的归属。这样密集且重要的赛程对球员的体能储备，以及球队的板凳深度都是十分严峻的考验。
眼看欧冠淘汰赛的日子越来越近，先前熄火的口水仗又打了起来，这次连双方教练和球员都参与进来。当英格兰媒体采访曼联球员时，问道谁现在世界上最好的球员，有人说罗纳尔多，也有人说罗纳尔迪尼奥，甚至有人坦言是舍普琴科，可轮到小小罗回答，他居然口出狂言，说道：“当然是我！”不过说完就哈哈大笑，让人感觉这只是个玩笑，接着又说道：“但22岁以下的最佳球员一定是我。”
“那鲁尼呢？”记者没有问晓东，而是刁钻的问起他的新队友。
小小罗：“鲁尼……他加盟球队后，成长速度非常快……不过，现在看来我要更好。”
同为21周岁的鲁尼如今在曼联还是铁打的替补， 而小小罗已经踢了一年多的主力，虽然状态一向不稳定，但他确实有资格说这话。可有资格不代表就能够口无遮拦，这样的话太影响队友关系了，只是众所周知，小小罗从来不会考虑队友的感受。
在曼联与米兰比赛前一天，欧冠第一比赛日中四场首回合的较量展开，其中西甲豪门皇家马德里主场1-0小胜老妇人尤文图斯；红军利物浦主场3-1战胜德甲劲旅勒沃库森；荷甲冠军埃因霍温主场1-0轻取法甲的摩纳哥；德甲霸主拜仁慕尼黑
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